הנה זה עומד אחר כתלנו משגיח מן החלנות מציץ מן החרכים (שיה"ש ב, ט)
שער המשגיח הינו השער השישי מבין שערי הכותל המערבי, הוא קיבל את שמו מכיון שבסמוך אליו נמצא לצערינו משרד הוואקף, המפקח על סדרי ההר.
בסמוך לשער היו חצרות יהודיות, שאף היה פעיל בהן ביהמ"ד. בין השאר התגורר שם ר' יששכר בער שאג, בנו של ר' אברהם שאג תלמיד החת"ס (ירושלים הבלתי נודעת עמ' 249).
בנוסח תפילת השערים מימי הגאונים נקרא הוא שער הַבָּקָר, ובו היו נוהגים לומר:
עֹלוֹת מֵחִים אַעֲלֶה לָּךְ עִם קְטֹרֶת אֵילִים אֶעֱשֶׂה בָקָר עִם עַתּוּדִים סֶלָה (תהילים סו, טו). בִּנְדָבָה אֶזְבְּחָה לָּךְ אוֹדֶה שִּׁמְךָ ה' כִּי טוֹב (שם נד, ח). לַפַּרְבָּר לַמַּעֲרָב אַרְבָּעָה לַמְסִלָּה שְׁנַיִם לַפַּרְבָּר (דה״א כו, יח). עֲנִיָּה סֹעֲרָה לֹא נֻחָמָה הִנֵּה אָנֹכִי מַרְבִּיץ בַּפּוּךְ אֲבָנַיִךְ וִיסַדְתִּיךְ בַּסַּפִּירִים. וְשַׂמְתִּי כַּדְכֹד שִׁמְשֹׁתַיִךְ וּשְׁעָרַיִךְ לְאַבְנֵי אֶקְדָּח וְכָל גְּבוּלֵךְ לְאַבְנֵי חֵפֶץ (ישעיהו נד, יא - יב). בּוֹנֵה יְרוּשָׁלִַם ה' נִדְחֵי יִשְׂרָאֵל יְכַנֵּס (תהילים קמז, ב). שָׁם אַצְמִיחַ קֶרֶן לְדָוִד עָרַכְתִּי נֵר לִמְשִׁיחִי (שם קלב, יז).
